Лучше сразу обрисовать общие очертания будущего проекта, в результате чего заказчик видит свои живые данные, работающие в новой системе. Не пытайтесь сделать все и идеально — покажите первый результат как можно быстрее. В качестве первой итерации можно сделать простой справочник клиентов, контрактов, задач и ответственных – часто это уже решает некоторые проблемы CRM заказчика.